אילנה זהר, מדריכה מחוזית לכימיה ©

מצגת בנושא: "אילנה זהר, מדריכה מחוזית לכימיה ©"— תמליל מצגת:

1 אילנה זהר, מדריכה מחוזית לכימיה ©
קשרים בין מולקולרים מותאמת לתכנית החדשה

2 מעט על תרכובות הפחמן הפחמן הוא האטום הקטן בטור 4
בעל יכולת ליצירה של 4 קשרים קוולנטים קיימות תרכובות רבות מאד של פחמן ומימן (עם חמצן, חנקן...) תרכובות אלו מרכיבות את החי, הצומח וכן שפע של חומרים כמו תרופות, חומרי הדברה, צבעים ועוד הפחמן והמימן יוצרים גם מולקולות ארוכות שרשרת- פולימרים, המרכיבים את הפלסטיק לסוגיו וכן חלבונים, סוכרים, DNA ועוד

3 תרכובות פחמן ומימן C2H6 CH4 C4H10 C3H8 C4H10

4 איזומריה C-C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C C-C-C-C-C
איזומרים - חומרים להם נוסחה מולקולרית שווה אבל נוסחת מבנה מולקולרית שונה. דוגמא- כל האיזומרים של C6H14 C-C-C-C-C-C C-C-C-C C C C-C-C-C-C C-C-C-C C C-C-C-C-C C

5 דוגמאות- צורות כתיבה שונות:
C H C6H10 CH3CH2CH2CH2CH=CH2

6 תרכובות פחמן קבוצה פונקציונלית- קבוצת אטומים משותפת במשפחה. קבוצת האטומים המשותפת מקנה למשפחה התנהגות כימית דומה. אלקאנים- CxH2x+2 (מכילים פחמנים ומימנים בלבד עם קשר יחיד) דוגמא- אתאן- CH3CH3 אלקנים- CxH2x (מכילים פחמנים ומימנים בלבד עם קשר כפול אחד) דוגמא- אתן- CH2=CH2 כוהלים –ROH דוגמא: אתאנול- CH3CH2-OH – אלכוהול במשקאות חריפים אתרים- R-O-R דוגמא: דו מתיל אתר CH3-O-CH3 שמש בעבר כחומר הרדמה חומצות קרבוקסיליות – ROOH דוגמא: חומצת חומץ- ,CH3-COOH מרכיב בחומץ אמינים- RNH2 דוגמא- מתיל אמין- CH3NH2

7 מולקולות מורכבות תרגיל (ד"ר מרים כרמי)
מולקולת הקפאין – חומר ממריץ המצוי בפולי הקפה מולקולת התיאוברומין – חומר ממריץ המצוי בפולי הקקאו תרגיל (ד"ר מרים כרמי) 1. האם סוג הייצוג לשתי המולקולות זהה? אם כן נמקו אם לא מהו השוני ביניהם? 2. מהו השוני בין שתי נוסחאות המבנה הנ"ל? 3. רשמו את הנוסחאות המולקולריות של שני החומרים הנ"ל. 4. סמנו בכל אחת מהמולקולות את הקשרים הקוטביים.

8 מהי ההוכחה לקיום קשרים בין מולקולרים?
ההוכחה הפשוטה ביותר היא העובדה שניתן לנזל ולמצק חומרים מולקולרים ואפילו גזים אצילים. אם לא הייתה אפשרות לקיום קשרים (משיכה חשמלית כלשהי) בין המולקולות היו כל החומרים המולקולרים במצב גזי תמיד! גם בטמפרטורות נמוכות! הקשרים מתקיימים בשל כוחות משיכה חשמליים רגעיים בין האטומים במולקולות שכנות.

9 קשרי ון-דר-ולס קשרים חשמליים בן דו-קטבים רגעיים.
בכל אטום (בודד או במולקולה) נוצרים כל הזמן דו קטבים רגעיים, משתנים. אטום עם דו קוטב רגעי ישרה על שכנו דו קוטב רגעי בהתאם. d + d - בצבר של אטומים או מולקולות ייווצרו כוחות משיכה חשמליים בין הדו קטבים הרגעיים (המתחלפים כל הזמן) ויאפשרו ניזול והתמצקות בטמפרטורה מתאימה.

10 קשרי ון-דר-ולס א. האטומים גדולים יותר (ענן אלקט’ גדול יותר)
הקשר - משיכה חשמלית בן דו קטבים רגעיים או דו קטבים קבועים. חוזק הקשר- קשרי ון דר ולס חלשים הרבה יותר מקשרים קוולנטים. אורך הקשר – גדול יותר. קשר הו.ד.ו. חזק יותר כאשר- א. האטומים גדולים יותר (ענן אלקט’ גדול יותר) ב. מספר האטומים במולקולה גדל ג. קוטביות המולקולה גדלה ד. שרשרת המולקולה פחות מסועפת (לאותה נוסחה מולקולרית ראה תרכובות פחמן-מימן).

11 הסבר הגורמים המשפיעים על חוזק הקשר מבוסס על חוק קולון
גודל הענן האלקטרוני- ככל שהענן האלקטרוני גדול יותר נוצר באטום דו-קוטב רגעי בקלות רבה יותר והוא יחזיק מעמד זמן רב יותר, הקשרים חזקים יותר. מספר האטומים - ככל שיש יותר אטומים במולקולה יש יותר ענני אלקטרונים, יותר אפשרות למגעים ולכן יותר קשרי ון-דר-ולס. דו-קוטב קבוע- חלקיות המטען על הקטבים יציבה וגדולה יותר מאשר בדו קוטב רגעי, הקשרים הנוצרים חזקים יותר. סיעוף שרשרת המולקולה- ככל שהשרשרת פחות מסועפת יש אפשרות ליותר מגעים, יותר קשרים בין המולקולות.

12 תרגיל- דרגו את ארבעת התרכובות הבאות לפי טמפרטורת רתיחה עולה מהגבוהה לנמוכה ונמקו.
C-C-C-C C C2H6 C-C-C-C-C-C I-I פתרון (יש להרחיב את ההסברים הנתונים): C-C-C-C C < C2H6 < C-C-C-C-C-C < I-I מסה מולרית גדולה- ענן אלקטרונים גדול למרות מספר אטומים קטן מסה מולרית קטנה- מעט אטומים מסה מולרית פחות גדולה מליוד, יותר אטומים קטנים, מולקולה לא מסועפת מסה מולרית שווה ל 2, אותו מספר אטומים, אך מסועפת סיכום- לכולם קשרי ון דר ולס עם קוטביות רגעית, לכן המסה המולרית (- גודל האטומים ומספרם) קובעת!

13 נק. רתיחה של הידרידים (צלזיוס)
מה ניתן ללמוד מהגרף על נק. הרתיחה של מים, אמוניה ומימן פלואורי יחסית להידרידים האחרים בטורם?

14 הסבר הגרף ניתן לראות שלמעט במקרים של מים אמוניה ומימן פלואורי טמפ’ הרתיחה עולה עם העלייה בקוטביות המולקולות ובגודל האטומים (בגודל ענני האלקטרונים) במולקולה. נוצרים קשרי ון-דר-ולס חזקים יותר. למים אמוניה ומימן פלואורי נק’ רתיחה גבוהות באופן משמעותי מהמצופה לחומרים עם גודל ומספר אטומים דומה. הסיבה לכך היא קיום קשרים נוספים -קשרי מימן. למים טמפ’ הרתיחה הגבוהה ביותר בשל היכולת ליצור קשרי מימן רבים וחזקים יותר. טמפ’ הרתיחה של ההידרידים עם קשרי מימן גבוהה משל רוב ההידרידים האחרים בטורם למרות שלהידרידים אלו אטומים קטנים יותר (ענן אלקט’ קטן יותר).

15 ייחודו של אטום מימן ויצירת קשרי מימן
האטום הקטן ביותר – בעל אלקטרון אחד בלבד בעל אלקטרושליליות נמוכה יחסית לאל מתכות כאשר הוא ניקשר לאטום אלקטרושלילי דוגמת N,O,F האלקטרון שלו ימצא רוב הזמן סביב אטום זה. אטום המימן עצמו הופך לאטום "חשוף" כמעט מאלקטרונים אטום מימן חשוף כזה יכול ליצור אינטראקציה- קשר עם אטום אלקטרושלילי במולקולה שכנה או באותה מולקולה (אם היא ארוכה) לו יש בנוסף לקוטב השלילי מאד גם זוג אלקטרונים לא קושר.

16 קשרי מימן הם קשרים חלשים מקשרים קוולנטים אך חזקים מקשרי ון דר ולס. אורך הקשר קצר מון-דר-ולס אך ארוך מקוולנטי. מתקיימים כאשר במולקולות יופיעו אטומי N,O,F בעלי האלקטרושליליות הגבוהה להם קשורים ישירות אטומי מימן – H . אז המימן "חשוף" מספיק מאלקטרונים ועליו דו קוטב חיובי מאד. הקשרים הם - משיכה חשמלית בין הקוטב החיובי מאד שעל המימן "החשוף" במולקולה אחת לזוג האלקטרונים הלא קושר עם הקוטב השלילי שעל אחד מאטומי N,O,F במולקולה שכנה. בכל קשר חייב להיות מעורב אטום מימן קוטבי מאד (קשור ל - N,O,F) ואטום N,O,F שלו זוג אלקטרונים לא קושר. קשרי מימן מאופיינים בכיווניות (קו ישר בין המימן לשני האטומים להם הוא נקשר)

17 קשרי מימן באמוניה H N N H H N H N N H

18 קשרי מימן בין מולקולות HF

19 קשרי מימן במים

20 קרח - גביש מולקולרי כל מולקולת מים מוקפת בארבע מולקולות שכנות במבנה טטראהדר. בין המולקולות קיימים קשרי מימן. במבנה חללים. קרח בעל צפיפות נמוכה ממים בין אפס לארבע מעלות. לכן קרח צף על המים. (האנומליה של המים)

21 למי מהחומרים הבאים יש גם קשרי מימן?
CH3-O-CH3 CH3-CH2-OH יש אין CH3-CH2-CH3 CH3-NH2 אין יש (CH3)3-N אין הסבירו !!!

22 תרגיל- למי מהמולקולות הבאות יכולת ליצור קשרי מימן? היכן?
מולקולת התיאוברומין מולקולת הקפאין

23 חוזק הקשר המימני H F מבחינת חוזק קשרי המימן בין מולקולות עם קשר יחיד, מתקיים: H-F > H-O > H-N הסבר: ככל שהקשר הקוולנטי בתוך המולקולה קוטבי יותר דו הקטב החיובי על המימן גדול יותר (המימן חשוף יותר) וקשרי המימן לדו קוטב השלילי במולקולה שכנה חזקים יותר.

24 F מבחינת נק’ רתיחה מתקיים: H2O > H-F > NH3
הסבר: למים בממוצע מספר קשרי מימן הרב ביותר כי יש לכל מולקולה 2 זוגות אלקטרונים לא קושרים ו- 2 מימנים היוצרים 4 קשרי מימן בממוצע בכל מולקולה. לשתי המולקולות האחרות יש פחות קשרי מימן כי יש אפשרות ליצירת 2 קשרי מימן בממוצע בלבד לכל מולקולה. (יש חוסר אטומי מימן או חוסר אלקט’ לא קושרים בכל מולקולה).

25 סיכום- השוואה בין חוזק הקשרים
קשרים יוניים קשרים קוולנטים קוטביים קשרים קוולנטים קשרי מימן אינטראקציות ואן-דר-ואלס עליה בחוזק הקשרים דוגמא- I קשרי ון-דר-ולס, מוצק בטמפ' החדר H2O קשרי מימן רבים, נוזל בטמפ' החדר. הסבירו?

26 המסה/ערבוב חומרים חומר ימס בחומר אחר אם יש באפשרות המולקולות שלו להשתלב בקשרים הבין מולקולרים הקיימים באחר. (זה קורה כאשר הקשרים החדשים שנוצרו במהלך הערבוב חזקים או אינם חלשים באופן משמעותי מהקשרים שנשברו) מולקולות של חומר עם קשרי ו.ד.ו יכולות להשתלב בין הקשרים של חומר אחר עם קשרי ו.ד.ו. מולקולות של חומר עם קשרי מימן יכולות להשתלב בין מולקולות אחרות עם קשרי מימן. מולקולות לא קוטביות של חומר עם קשרי ו.ד.ו לא יכולות להשתלב בין קשרי המימן של חומרים כמו מים - להם קשרי מימן רבים וחזקים.

27 דוגמאות יוד I2 שהוא חומר מולקולרי לא קוטבי עם קשרי ון-דר-ולס נמס היטב בנוזלים לא קוטביים עם קשרי ון-דר-ולס כמו הקסאן- C6H14 . יוד I2 נמס מעט מאד במים שהם מכילים מולקולות קוטביות עם קשרי מימן. אצטון- CH3-CO-CH3 (קשרי ון-דר-ולס, קוטבי מעט) נמס היטב במים למרות שאין לו קשרי מימן היות ולאחר הערבוב הוא יכול ליצור קשרי מימן בין החמצן שלו למימנים של מולקולות המים. אצטון נמס גם בחומרים לא קוטביים עם קשרי ון-דר-ולס. בהמסה ייוצרו קשרי ון-דר-ולס בין המולקולות השונות.

28 המסה של אתאנול במים

29 הידרופובי- הידרופילי הידרופובים- "שונאי מים" – חומרים לא קוטביים או בעלי קוטביות נמוכה להם קשרי ון דר ולס, לא נמסים במים (ממס קוטבי מאד עם קשרי מימן) הידרופילים- "אוהבי מים"- חומרים שנמסים במים היות ויכולים ליצור קשרי מימן עם המים או שהם בעלי קוטביות גבוהה. מולקולות של חומרים כמו חומצות קרבוקסיליות וכוהלים להן שרשרת פחממנית ארוכה מכילים קצה הידרופילי ושרשרת הידרופובית. ככל שהשרשרת הפחממנית (ההידרופובית) גדלה מסיסות החומר במים יורדת.

30 המסה של חומר יוני במים כאשר חומר יוני מתמוסס במים חודרות מולקולות המים הקוטביות לבין היונים שבשריג מנתקות את היונים וגורמות למיום - הידראטציה של היונים. לכל יון חיובי או שלילי נמשכות ומתחברות מספר מולקולות מים. נוצר קשר בגלל המשיכה החשמלית בין היון לקוטב בעל המטען המנוגד במולקולות המים. היונים הממוימים נעים בשדה חשמלי יחד עם מולקולות המים הקשורות להם. בין היונים הממויימים נמצאות מולקולות מים רבות הקשורות אחת לשניה בקשרי מימן. האם יתכן שחומר יוני ימס באמוניה נוזלית? בפחמן ארבע כלורי? הסבר.

31 חומר יוני במים -מיום - + - + - + - + - + - + - + - + - + - + - + - + -

32 חומר יוני במים -מיום - +