פחמימות לטוב ולרע חד סוכרים דו סוכרים רב סוכרים

מצגת בנושא: "פחמימות לטוב ולרע חד סוכרים דו סוכרים רב סוכרים"— תמליל מצגת:

1 פחמימות לטוב ולרע חד סוכרים דו סוכרים רב סוכרים
שרה אקונס מכון דוידסון עובד על פי מצגות של המדריכות אורית מולדוידזון וידידה גוטליב ושל קבוצת הטכניון

2 דו-סוכרים הדו סוכרים הם פחמימות שהמולקולות שלהם מורכבות משתי טבעות של חד סוכר. בדומה לחד-סוכרים, דו-סוכרים הם לרוב מתוקים ומסיסים במים. דוגמאות של שלושה דו-סוכרים, מקורם והרכבם: הדו סוכר מקור הרכב סוכרוז קנה/סלק גלוקוז+ פרוקטוז לקטוז סוכר החלב גלוקוז+ גלקטוז מלטוז תוצר פירוק עמילן גלוקוז+ גלוקוז

3 תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז יצירת מולקולה של דו-סוכר
O OH H HO CH2OH + O H OH HO CH2OH β גלוקוז +H2O β גלוקוז צלוביוז בדחיסה של שתי מולקולות של β גלוקוז מתקבל דו-סוכר צלוביוז, תוך יציאת מולקולת מים. הקשר בין טבעות החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי β(1-4).

4 תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז
HO O OH H CH2OH + O H OH HO CH2OH +H2O α גלוקוז β גלוקוז מלטוז בדחיסה של α גלוקוז עם גלוקוז מתקבל דו-סוכר מלטוז, תוך יציאת מולקולת מים. הקשר בין טבעות החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי α(1-4).

5 הידרוליזה (פירוק ע"י מים) של דו-סוכר
ניתן לפרק את הדו-סוכר לחד-סוכרים שהיחידות שלהם מרכיבים את הדו-סוכר על-ידי הידרוליזה – פירוק באמצעות הוספת מים בתנאים מתאימים. HO O OH H CH2OH + O H OH HO CH2OH +H2O

6 הידרוליזה (פירוק ע"י מים) של דו-סוכר
O OH H HO CH2OH + O H OH HO CH2OH +H2O צלוביוז β גלוקוז β גלוקוז

7 צלוביוז, קשר גליקוזידי β(1-4)
צורות ייצוג שונות זיכרו שבפינות במקרה זה אין פחמנים O H OH HO CH2OH O H OH HO CH2OH O H OH HO CH2OH טבעת הפוכה יעבור מוטרוטציה?

8 מלטוז, קשר גליקוזידי צורות ייצוג שונות α(1-4) יעבור מוטרוטציה? O H OH
CH2OH O H OH HO CH2OH יעבור מוטרוטציה?

9 קשר גליקוזידי β(1-6) ו- α(1-6)
קשר גליקוזידי β(1-6) ו- α(1-6) צורות ייצוג שונות β(1-6) β(1-6) O H OH HO CH2OH CH2 O H OH HO CH2OH CH2 כן כן O H OH HO CH2OH CH2 α(1-6) O H OH HO CH2OH CH2 α(1-6) כן כן יעבור מוטורוטציה?

10 דו-סוכרים - צורות ייצוג שונות
שימו לב שכאשר הקשר הגליקוזידי הוא 1-1 מציינים βו\או α עבור שני הפחמנים דו-סוכרים - צורות ייצוג שונות קשר גליקוזידי β(1-1)β 6 O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6 CH2OH OH H 3 2 5 O H H H O OH 1 H 4 4 1 6 HOH2C OH H H לא OH HO H O 5 לא 3 2 H OH H טבעת מסובבת קשר גליקוזידי β(1-1)α O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת הפוכה טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6 O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6 לא לא יעבור מוטורוטציה? עמ' 75 תרגיל 9 (שא' 4 לא חובה)

11 סוכר יעבור מוטורוטציה כאשר
קב' ה- OH על הפחמן האנומרי (1) פנויה, הטבעת יכולה להיפתח לשרשרת.

12 תרגיל 9 – מבנה וצורות ייצוג של דו-סוכרים
תרגיל 9 – מבנה וצורות ייצוג של דו-סוכרים צלוביוז מלטוז β(1-4) הקשר הגליקוזידי הוא מסוג α(1-4) 1. הקשר גליקוזידי הוא מסוג שניהם דו-סוכרים שכל מולקולה שלהם בנויה משתי יחידות של החד-סוכר גלוקוז

13 1ב. בגוף האדם קיימים אנזימים ספציפיים לפירוק הקשר הגליקוזידי
α(1-4) ולכן גופנו מסוגל לעכל בירה שחורה ומוצרים נוספים המכילים מלטוז או אוליגו-סוכרים שהם תוצרי פירוק של עמילן. לעומת זאת, אנזימים ספציפיים לפירוק הקשר הגליקוזידי β(1-4) לא קיימים בגופנו ולשם פירוק תאית המכילה קשרים מסוג זה, יש צורך בפעולת האנזימים של מיקרואורגניזמים בגוף. לרוב הפירוק על ידי מיקרואורגניזמים חלקי, והתאית אינה מתעכלת כמעט בגוף האדם.

14 2. לקטוז בלקטוז קשר גליקוזידי מסוג β(1-4)
גלקטוז גלוקוז הקשר הגליקוזידי נוצר בין C-1 במולקולת הגלקטוז, כאשר קבוצת ה-OH היא במצב , ובין C-4 במולקולת הגלוקוז לקטוז β(1-4) בלקטוז קשר גליקוזידי מסוג

15 3. הקשר הוא בין טבעות של גלוקוז.
הקשר הגליקוזידי הוא בין C-1 בטבעת השמאלית לבין C-6 בטבעת הימנית. גנטיוביוז קשר גליקוזידי מסוג: β(1-6) 4. תרכובת האמיגדלין מכילה את היחידה של הדו-סוכר גנטיוביוז, אלא שבמקום הקבוצה הכוהלית הקשורה לפחמן מספר 1 בטבעת הימנית בגנטוביוז, קשורה יחידה המכילה את הקבוצה הציאנית.

16 5. לקטוז צלוביוז גנטיוביוז מלטוז יחידות החד-סוכרים גלוקוז, גלקטוז
גלוקוז, גלוקוז סוג הקשר הגליקוזידי β(1-4) α (1-4) מקור הדו-סוכר בלוטת החלב פירוק תאית מלאכותי פירוק עמילן

17 סוכרוז – מידע כללי הדו-סוכר המוכר והנפוץ ביותר, צריכתו מהווה 20%-30% מכלל צריכת הפחמימות של אוכלוסיית ארצות המערב. כבר בתקופה הפרה-היסטורית הופק הסוכר מקנה הסוכר באמצעות לעיסת הצמח. במאה ה-18 החלו להפיק סוכר מסלק סוכר והסוכר הפך לנחלת הכלל. סלק הסוכר דחק את קנה הסוכר, בעיקר משום שהוא מתאים לגידול באזורי אקלים שונים, בכללם קנדה וארצות הברית. צריכת הסוכר הגבוהה במאה האחרונה מהווה גורם מרכזי להשמנה ולהשמנת יתר בחברה המערבית ואף בארצות מתפתחות. עודף סוכר מעבר לדרוש לאדם לצורכי אנרגיה, הופך בתהליכי חילוף החומרים לשומן הנאגר בגוף. הסוכרוז גורם להתפתחות עששת יותר מכל סוכר אחר. בעבר, גידלו בישראל סלק סוכר והפיקו ממנו סוכר בשני מפעלים בארץ: בעפולה ובקרית גת. אולם בשל אי כדאיות כלכלית הופסקו הגידול והייצור בארץ.

18 סוכרוז הסוכר שלנו (לא להתעמק)
HO α גלוקוז O OH H CH2OH + HOH2C סוכרוז +H2O β פרוקטוז טבעת מסובבת בדחיסה של α גלוקוז עם β פרוקטוז מתקבל דו-סוכר סוכרוז, תוך יציאת מים. הקשר בין טבעות החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי α(1-2)β.

19 סיכום דו-סוכרים המושג / הנושא פירוט הידע הנדרש הקשר הגליקוזידי
יצירת מולקולת דו-סוכר באמצעות תהליך דחיסה של שתי מולקולות חד-סוכר טבעתיות, וכן פירוק הדו-סוכר באמצעות הידרוליזה. ללא פירוט מנגנון או תנאי התרחשות התגובה. זיהוי אטומי הפחמן המשתתפים בקשר מתוך נוסחת מבנה נתונה. רישום נוסחת הקשר הגליקוזידי רישום מהצורה הבאה בלבד: α(1-4), β(1-6) וכו'. אין צורך להכיר צורת רישום בה כל סוכר מסומן על פי שלש אותיות ולדעת את צורת הרישום של הסוכרוז, קשר בו מעורבים שני אטומי פחמן אנומריים. * חשיבות היכרות עם רישום סוג הקשר הגליקוזידי באה לידי ביטוי בהקשר להיבט תזונתי חשוב – עיכול עמילן לעומת אי עיכול תאית 19