סוכרים 1 - חד ודו-סוכרים מה במצגת?

מצגת בנושא: "סוכרים 1 - חד ודו-סוכרים מה במצגת?"— תמליל מצגת:

1 סוכרים 1 - חד ודו-סוכרים מה במצגת?
חד-סוכרים- נוסחאות פישר והייוורת, מוטרוטציה ואיזומרים דו-סוכרים – הקשר הגליקוזידי, אפשרויות קישור שונות בין חד-סוכרים

2 סוכרוז- סוכר מאכל, לקטוז- סוכר החלב
סוכרים (פחמימות), מבוא הסוכרים, הנקראים גם פחמימות, הם תרכובות הפחמן הנפוצות ביותר בחי ובצומח. התרכובת גלוקוז היא הנפוצה מביניהם. לסוכרים כמה שימושים: מקור להפקת אנרגיה, חומר למבנה (התאית) ולצורך הרכבת החומר התורשתי,DNA ו- RNA. סוכרים נמצאים גם על קרום התא החיצוני של רוב התאים. הם משמשים מעין "תעודת זהות" של התא בתהליכים ביולוגיים רבים. בטבע, בתהליך הפוטוסינתזה, הצמחים מייצרים את הסוכר הנחוץ להם מפחמן דו-חמצני שנקלט מן האוויר וממים הנקלטים מן הקרקע. תהליך זה נעשה בעזרת קרינת השמש. קבוצות הסוכרים: חד-סוכרים מתחברים ויוצרים: רב-סוכרים דו-סוכרים דוגמאות: סוכרוז- סוכר מאכל, לקטוז- סוכר החלב תאית, עמילן, גליקוגן גלוקוז, גלקטוז, מנוז

3 שימו לב: מבנה הגלוקוז יינתן בבחינה!
חד-סוכרים, הגלוקוז החד-סוכרים הם תרכובות פחמן, מימן וחמצן. הם רב-כוהלים המכילים גם קבוצת אלדהיד או קטון. כוהל – R-O-H אלדהיד – או קטון – גלוקוז הוא הסוכר הנפוץ והחשוב ביותר. תרכובת זו מיוצרת בכמות של 50 מיליארד טונות בכל שנה, בעיקר על ידי יצורים שעושים פוטוסינתזה. סימולו - Glc מולקולת הגלוקוז מורכבת משישה אטומי פחמן, 5 קבוצות כוהליות וקבוצת אלדהיד המכילה את פחמן מספר 1. נוסחת פישר של גלוקוז - Glc: נהוג למספר את הפחמנים בשרשרת בדרך הבאה: שימו לב: מבנה הגלוקוז יינתן בבחינה!

4 טבעת הגלוקוז - Glc שרשרת הגלוקוז יכולה להיסגר לטבעת. זה קורה כאשר קבוצת האלדהיד על פחמן מספר 1 בשרשרת הגלוקוז מגיבה עם הקבוצה הכוהלית הנמצאת על פחמן מספר 5. נוסחת פישר נוסחת הייוורת של גלוקוז - Glc מתקבלת טבעת משושה הכוללת חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד (של פחמן 5). קבוצת ה –CH2OH שמקורה בפחמן מספר 6 נמצאת מחוץ לטבעת ונקראת מתילול. מבנה הגלוקוז הוא היציב ביותר מבין החד-סוכרים. הקבוצות הגדולות המחוברות לטבעת "רחוקות" זו מזו במידת האפשר – הן נמצאות מעל מישור הטבעת ומתחתיו לסירוגין.

5 נוסחת מבנה של גלוקוז – בניית מודלים
C O OH HO CH2OH H C OH H CH2OH O HO במבנה של גלוקוז כל קבוצות OH משווניות. במבנה של גלוקוז כל קבוצות H ציריות. מודל פישר

6 ניתן לייצג את הגלוקוז בעזרת מודל הייוורת
C OH H CH2OH O HO OH H HO CH2OH O מודל הייוורת מודל פישר הטבעת המשושה קיימת במוצק ובתמיסה השרשרת הפתוחה קיימת רק בתמיסה

7 טבעת הפוכה של גלוקוז דוגמה:
לעיתים, כשחד-סוכרים נקשרים לחד-סוכרים אחרים, מציירים טבעות הפוכות. אפשר לזהות טבעת הפוכה לפי מיקום המתילול - מעל למישור הטבעת או מתחתיו. פחמן 1 יהיה מצדו האחר של החמצן בטבעת והמספור של יתר הפחמנים יהיה בהתאמה. איזומר b יהיה זה אשר בו ה- OH של 1C בצד המתילול. דוגמה: שאלה: התבוננו בציורים הבאים וקבעו: מי ישר ומי הפוך? מספרו את הפחמנים. מהי תבנית הפחמן האנומרי בכל חד-סוכר? גלוקוז טבעת ישרה - מתילול למעלה מספור הפחמנים בכיוון השעון גלוקוז טבעת הפוכה - מתילול למטה מספור הפחמנים הפוך לכיוון השעון

8 איזומרים כאשר יש שינוי בעמדת הקישור של הפחמנים (חוץ מפחמן 1) בטבעת או בשרשרת יחסית לגלוקוז מתקבל איזומר אחר הנחשב לחומר שונה ולכן הוא מקבל שם אחר. לדוגמה: מנוז וגלקטוז הם איזומרים של גלוקוז. אין צורך לזכור שמות של חד-סוכרים. Glc- גלוקוז גלקטוז - הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 4. מנוז - איזומר של גלוקוז בפחמן 2.

9 OH של C1 מתחת למישור הטבעת
אנומרים  ו-  ייחודה של קבוצת ה – OH על פחמן מספר 1: קבוצת ה-OH של C-1 מתנהגת בדרך שונה מקבוצות ה- OHהכוהליות אשר ממוקמות על אטומי הפחמנים האחרים היות שהיא נוצרה מהאלדהיד של פחמן 1 בעת סגירת הטבעת. קבוצת OH זו יכולה להימצא מעל מישור הטבעת או מתחתיו כאשר המתילול מעל המישור. שני מצבים אלו קרויים: גלוקוז ו- גלוקוז בהתאמה. אטום הפחמן C-1 מכונה פחמן אנומרי.  ו - גלוקוז הם איזומרים הנקראים אנומרים. אנומרים הם איזומרים הנבדלים ביניהם בסידור המרחבי של הקבוצות H ו-OH , הקשורות לפחמן C-1.    גלוקוז OH של C1 מתחת למישור הטבעת - בצד הנגדי למתילול  גלוקוז OH של C1 מעל מישור הטבעת יחד עם המתילול

10 חד-סוכר, שאלה 1 שאלה 1: נתונה נוסחת פישר של גלוקוז:
מאנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2 וגלקטוז בפחמן 4. א. ציירו נוסחת פישר של מאנוז ושל גלקטוז. ב. האם אפשר לראות בנוסחת פישר את ההבדל בין a גלוקוז ל- b גלוקוז? הסבירו. רמז: מספרו תחילה את הפחמנים. גלקטוז - הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 4. מנוז - איזומר של גלוקוז בפחמן 2.

11 שאלה 1: נתונה נוסחת פישר של גלוקוז: מאנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2 וגלקטוז בפחמן 4. א. ציירו נוסחת פישר של מאנוז ושל גלקטוז. ב. האם אפשר לראות בנוסחת פישר את ההבדל בין a גלוקוז ל- b גלוקוז? הסבירו. גלוקוז ב. אי אפשר. בשרשרת הפתוחה פחמן 1 הוא אלדהיד ובו חמצן עם קשר כפול. במצב זה לפחמן 1 יש מבנה של משולש מישורי והוא בעל מישור סימטריה (כאן בציור- מישור הדף) ולכן אין אפשרות ליצירת שני איזומרים שונים. תשובה: א.

12 שאלה 2: נתונה נוסחת הייוורת של גלוקוז: מנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2. א. ציירו את נוסחת הייוורת של a מאנוז. אלוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן מספר 3. ב. ציירו את נוסחת הייוורת שלa אלוז ושל b אלוז. רמז: תחילה מספרו את הפחמנים בטבעת.

13 נתונה נוסחת הייוורת של גלוקוז: מאנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2.
שאלה 2: נתונה נוסחת הייוורת של גלוקוז: מאנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2. א. ציירו את נוסחת הייוורת של a מאנוז. אלוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן מספר 3. ב. ציירו את נוסחת הייוורת שלa אלוז ושל b אלוז. תשובה: א ב. a מנוז a אלוז b אלוז 2 3

14 שאלה 3: מנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2, גלקטוז הוא איזומר בפחמן 4, טלוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמנים 2 ו- 4. נתונים שלושת החד-סוכרים הבאים: רשום בעבור כל אחד מהם: א. את תבנית הקשר ( a או b). ב. את שם החד-סוכר. גלוקוז C B A

15 שאלה 3: מנוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 2, גלקטוז הוא איזומר בפחמן 4, טלוז הוא איזומר של גלוקוז בפחמנים 2 ו- 4. נתונים שלושת החד-סוכרים הבאים: רשום בעבור כל אחד מהם: א. את תבנית הקשר a או b. ב. את שם החד-סוכר. גלוקוז B C A תשובה: A – a טלוז B – a מנוז C - bגלקטוז

16 קישור לאנימציה – גלוקוז במים
תהליך המוטָרוטציה בתמיסה, חד סוכר עובר מאנומר  לאנומר  ולהיפך. תהליך זה נקרא מוטרוטציה. התהליך מתרחש במעבר דרך צורת השרשרת הפתוחה של הסוכר. הערה: אין צורך לצייר בבחינה את התהליך. רק את הסוכרים עצמם.  גלוקוז  גלוקוז בתמיסה נמצא חד-סוכר במבנה  יחד עם חד-סוכר במבנה , אך קיימת גם כמות קטנה של אותו חד-סוכר במבנה של שרשרת פתוחה. באורגניזם החי, תהליך המוטרוטציה מזורז בעזרת האנזים מוטרוטָז. מוטרוטציה תתרחש בתמיסה רק כאשר הפחמן האנומרי חופשי, כלומר, כאשר לא קשורה אליו קבוצה אחרת, כך שהטבעת יכולה להיפתח ולהיסגר. קישור לאנימציה – גלוקוז במים

17 שני חד-סוכרים הקשורים יחד נקראים דו-סוכר.
דו-סוכרים ויצירתם : דו-סוכרים שני חד-סוכרים הקשורים יחד נקראים דו-סוכר. דו סוכרים נפוצים הם: סוכרוז - סוכר המאכל המורכב מגלוקוז ופרוקטוז, סוכר החלב - לקטוז המורכב מגלוקוז וגלקטוז. דו-סוכרים מתקבלים בתגובת דחיסה של שתי מולקולות של חד-סוכר. בתגובת דחיסה נוצר קשר קוולנטי בין שתי מולקולות, המלווה ביציאה של מולקולת מים. אפשר לפרק את הדו-סוכר לחד-סוכרים המרכיבים אותו בעזרת הידרוליזה, פירוק הקשר הקוולנטי דרך כניסת מולקולות מים. הידרוליזה היא התגובה ההפוכה לדחיסה. דוגמה: תגובת דחיסה בין שתי קבוצות כוהליות לקבלת אתר ומולקולת מים: דחיסה הידרוליזה

18 אנימציה - תגובות דחיסה והידרוליזה
בקישור הבא תוכלו לראות אנימציות של תגובות דחיסה והידרוליזה שונות. התבוננו בדחיסה והידרוליזה של סוכרים - Carbohydrates

19 דחיסה ליצירת קשר גליקוזידי
באיור הבא מוסברת תגובת הדחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז ליצירת הדו-סוכר מלטוז, בייצוג על פי שיטת הייוורת. נוצר קשר גליקוזידי - קשר בין שתי מולקולות גלוקוז. הקשר הגליקוזידי שנוצר הוא בעל תבנית קשר: a(1-4). זה קשר שנוצר בין OH של פחמן 1 של a גלוקוז ל- OH של פחמן 4 בטבעת גלוקוז אחרת. a גלוקוז מלטוז - Glc a(1-4) Glc

20 תבנית הקשר הגליקוזידי צלוביוז- Glc b(1-4) Glc
קשר גליקוזידי בין שתי טבעות גלוקוז יכול להיווצר גם כאשר פחמן 1 יהיה בתבנית b. אף על פי שהחד-סוכר הוא גלוקוז, ייווצר דו-סוכר שונה הנקרא צלוביוז. תבנית הקשר השונה, b(1-4), בין שתי טבעות הגלוקוז היא שגרמה לכך. פחמן 1 של הטבעת הימנית אינו קשור ולכן הוא יכול עדיין לעבור מוטרוטציה. צלוביוז- Glc b(1-4) Glc רוב הדו-סוכרים מתקבלים מהידרוליזה (פירוק בעזרת מים וזרזים) של רב-סוכרים, ורק דו-סוכרים מעטים מתקבלים מקשירת שני חד-סוכרים. הדו-סוכרים יכולים להיות מחוברים גם בעמדות קישור אחרות (לפחמנים אחרים) בטבעת, לא רק לפחמן 4. חשוב לזכור! בכל קשר גליקוזידי בין שני חד-סוכרים (לא רק גלוקוז) חייב להיות מעורב פחמן אנומרי אחד לפחות. מבין החד-סוכרים שלמדנו עליהם, C1 הוא פחמן אנומרי.

21 שאלה 4: לפניך שתי צורות כתיבה של צלוביוז. הסבר מה הדומה ומה השונה ביניהן. צלוביוז - Glc b(1-4) Glc צורת כתיבה א' צורת כתיבה ב' רמז: א. תחילה מספרו את הפחמנים בשתי הצורות. הערה: בבחינה יופיעו שתי הצורות.

22 צלוביוז - Glc b(1-4) Glc תשובה: צורת כתיבה א' (שתי הטבעות ישרות)
הדומה: בשתי הצורות אותו החד-סוכר, אותו הגלוקוז ואותה תבנית הקשר. שתיהן מתארות אותו חומר. השונה: בצורת כתיבה א' שתי הטבעות ישרות. בצורת כתיבה ב' הטבעת השמאלית ישרה והטבעת הימנית הפוכה, ולכן הקשר הגליקוזידי נראה שונה. צלוביוז - Glc b(1-4) Glc צורת כתיבה א' (שתי הטבעות ישרות) b צורת כתיבה ב' (הטבעת הימנית הפוכה). 1 4 1

23 שאלה 5: רשמו את כל תבניות הקשר האפשריות בין שתי טבעות גלוקוז. רמז: יש 11 אפשרויות

24 שאלה 5, אפשרויות קישור בין שתי טבעות גלוקוז
שאלה 5: רשמו את כל תבניות הקשר האפשריות בין שתי טבעות גלוקוז. רמז: יש 11 אפשרויות תשובה: a(1-4) b(1-4) a(1-6) b(1-6) a(1-3) b(1-3) a(1-2) b(1-2) a(1-1)a b(1-1)b a(1-1)b

25 א. מהם הסוכרים המרכיבים אותו? ב. מהי תבנית הקשר הגליקוזידי?
שאלה 6, זיהוי דו-סוכרים שאלה 6: נתון הדו-סוכר הבא: א. מהם הסוכרים המרכיבים אותו? ב. מהי תבנית הקשר הגליקוזידי? b אלוז a מנוז גלקטוז - הוא איזומר של גלוקוז בפחמן 4. מנוז - איזומר של גלוקוז בפחמן 2. a אלוז

26 א. מימין גלוקוז, משמאל גלקטוז (איזומר בפחמן 4)
6 4 1 b תשובה: א. מימין גלוקוז, משמאל גלקטוז (איזומר בפחמן 4) ב. תבנית הקשר היא: b(1-6)

27 שאלה 7 , ומה צריך לדעת... * התלמיד אינו נדרש לדעת לצייר דו-סוכר. עליו לדעת לזהות את תבנית הקשר ועמדות הקישור מציור נתון, לדעת לצייר תוצרי הידרוליזה ולפענח מבנה של דו-סוכר נתון. אין צורך לזכור שמות של סוכרים. שאלה 7: הנוסחה של לקטוז היא: א. רשמו: I. אילו סוכרים בונים אותו? II. מה תבנית הקשר? ב. רשמו את תוצרי ההידרוליזה של הדו-סוכר.

28 תשובה: א. I. הסוכרים הבונים את הלקטוז הם גלוקוז וגלקטוז (איזומר ב- C4). II. תבנית הקשר היא: ב. גלוקוז: גלקטוז:

29 דו-סוכר, שאלה 8 שאלה 8: נתונים שני דו-סוכרים: A ו-B מאילו חד-סוכרים הם בנויים ומהי תבנית הקשר בהם? A רמז: תחילה מספרו את הפחמנים. שימו לב: בטבעות ישרות או הפוכות האנומר a או b ייקבע לפי מיקום ה-O של 1C בקשר הגליקוזידי, לעומת המתילול! בטבעות הפוכות המתילול פונה כלפי מטה ומספור הפחמנים יהיה בכיוון הפוך לכיוון השעון. B

30 שני הדו-סוכרים בנויים מגלוקוז בלבד.
A B b a 1 2 3 4 5 6 תשובה: שני הדו-סוכרים בנויים מגלוקוז בלבד. הטבעות הימניות מסובבות והפוכות. קיים ביניהן קשר גליקוזידי 1-1. ב- A תבנית הקשר b(1-1)b , ה- O בקשר הגליקוזידי בצד המתילול. ב-B תבנית הקשר b(1-1)a , ה- O בקשר הגליקוזידי בטבעת הימנית בצד הנגדי למתילול, ובטבעת השמאלית באותו הצד.

31 סיכום חד-סוכרים ודו-סוכרים:
חד-סוכר הוא אלדהיד או קטון רב-כוהלי. בטבע אפשר למצוא חד-סוכרים, דו-סוכרים ורב-סוכרים. הסוכרים מתחברים זה לזה בתגובות דחיסה ליצירת קשרים גליקוזידיים אגב יצירת מולקולת מים. קשר גליקוזידי יתפרק בתהליך הידרוליזה המלווה בכניסת מולקולת מים. בתמיסה מתרחש תהליך מוטרוטציה – פתיחת הטבעת וסגירתה לשרשרת, שבמהלכו הפחמן האנומרי הפנוי (הלא-קשור) עובר מתבנית a לתבנית b. אפשר לקבוע את תבנית האנומר ( a או b ) בטבעות ישרות או הפוכות לפי מיקום ה-O בקשר הגליקוזידי לעומת מיקום המתילול בטבעת. מושגים חשובים: חד-סוכר, דו-סוכר, רב-סוכר, רב-כוהל, אלדהיד, קטון, נוסחת פישר, נוסחת הייוורת, מתילול, פחמן אנומרי, איזומרים, אנומרים, מוטרוטציה, דחיסה, הידרוליזה, קשר גליקוזידי, תבנית הקשר ( a או b )