תכונות ופעילות של חומצות אמיניות כחומצות ובסיסים

מצגת בנושא: "תכונות ופעילות של חומצות אמיניות כחומצות ובסיסים"— תמליל מצגת:

1 תכונות ופעילות של חומצות אמיניות כחומצות ובסיסים
פיתוח: אוקסנה שקולניק, מרצי אדרי בהנחיית ד"ר אורית הרשקוביץ ופרופ. יהודית דורי הפקולטה לחינוך למדע וטכנולוגיה, הטכניון

2 מבנה כללי של חומצה אמינית
קבוצה אמינית קבוצה קרבוקסילית קבוצה צדדית בטבע יש 20 סוגי חומצות אמינו הנבדלות בקבוצות ה- R שלהן.

3 טיטרציה ממוחשבת של חומצה בסיס

4 עשרים חומצות אמיניות מרכיבות את החלבונים.
נקודת ההיתוך הגבוהה יחסית והמסיסות הגדולה מאוד במים של החומצות האמיניות, לימדו, כי הן מצויות בתמיסה מימית בצורת דו-יונים (צוויטריונים Zwitterions). הקבוצה הקרבוקסילית מוסרת פרוטון והיא בעלת מטען שלילי COO- הקבוצה האמינית קושרת פרוטון והיא בעלת מטען חיובי NH3+

5 שווי משקל חומצה - בסיס RCOOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RCOO-(aq)
Ka = חומצה חזקה יותר - בעלת Ka גדול יותר ומוסרת בקלות יותר את הפרוטון למים. pKa = -log Ka ככל ש pKa קטן יותר, החומצה חזקה יותר pKa = - log Ka = - log [H3O+(aq) ] =pH כאשר נמדד בתמיסה pH השווה ל- pKa : ריכוז יוני הידרוניום H3O+(aq) בתמיסה יהיה שווה ל- Ka וגם ריכוז החומצה שלא מסרה פרוטון יהיה שווה לריכוז החומצה שמסרה פרוטון: RCOO -(aq)] = [RCOOH(aq)]]

6 RCOOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RCOO-(aq)
כאשר pH= pKa [[RCOOH(aq)] = [RCOO-(aq) ב- pH חומצי ריכוז יוני H3O+ גדול, מועדף התהליך ההפוך, רוב החלקיקים במערכת במצב RCOOH pH< pKa יש בעיקר RCOOH(aq) ב- pH בסיסי ריכוז יוני H3O+ נמוך, מועדף התהליך הישיר, רוב החלקיקים במערכת במצב RCOO- pH > pKa יש בעיקר (aq) RCOO-

7 RNH3+(aq) + H2O(l) H3O+(aq)+ RNH2(aq)
כאשר pH= pKa [RNH2(aq)] = [RNH3+ (aq)] ב- pH חומצי ריכוז יוני H3O+ גדול, מועדף התהליך ההפוך, רוב החלקיקים במערכת במצב RNH3+(aq) pH< pKa יש בעיקר RNH3+(aq) ב- pH בסיסי ריכוז יוני H3O+ נמוך, מועדף התהליך הישיר, רוב החלקיקים במערכת במצב RNH2(aq) pH> pKa יש בעיקר RNH2(aq)

8 -pka מציין pH בו מחצית הקבוצות מסרו פרוטונים
pKR מתייחס לקבוצה הצדדית בתוך R של חומצת אמינו. pKa תלוי בסוג הקבוצה הפונקציונאלית ובאופי הקבוצה הצדדית של חומצת אמינו. ככל שערכו של pKa גבוה יותר חומצה חלשה יותר.

9 המטען של אלנין ב - pH שונים
+H3N-C-COOH CH3 H +H3N-C-COO- CH3 H H2N-C-COO- CH3 H H+ H+

10 תרגיל- טיטרציה של אלנין
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 pH ריכוז של בסיס

11

12 חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית בלתי קוטבית
מה שונה ומה משותף לחומצות האמיניות הבאות? מי יוצא דופן ומדוע? גליצין (Gly/G) איזולואיצין (Ile/I) ולין (Val/V) אלאנין (Ala/A) לואיצין (Leu/L) חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית בלתי קוטבית

13 חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית בלתי קוטבית מורכבת
מה שונה ומה משותף לחומצות האמיניות הבאות? מי יוצא דופן ומדוע? חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית בלתי קוטבית מורכבת פנילאלאנין (Phe/F) טריפטופן (Trp/W) פרולין (Pro/P) מתיונין (Met/M)

14 חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית קוטבית לא טעונה
מה שונה ומה משותף לחומצות האמיניות הבאות? מי יוצא דופן ומדוע? טירוזין (Tyr/Y) תראונין (Thr/T) סרין (Ser/S) ציסטאין (Cys/C) אספרגין (Asn/N) גלוטמין (Gln/Q) חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית קוטבית לא טעונה

15 חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית קוטבית טעונה
מה שונה ומה משותף לחומצות האמיניות הבאות? מי יוצא דופן ומדוע? היסטידין (His/H) ארגינין (Arg/R) ליזין (Lys/K) חומצה גלוטמית (Glu/E) חומצה אספרטית (Asp/D) חומצות אמיניות בעלות קבוצה צדדית קוטבית טעונה

16 מיון חומצות אמיניות ע”פ :R
1. חומצות אמיניות בסיסיות (טעונות חיובית בתמיסה מימית ): Lys Arg His 2. חומצות אמיניות חומציות (טעונות שלילית בתמיסה מימית ): Asp Glu Cys Tyr חלשות מאוד 3. חומצות אמיניות קוטביות הידרופיליות (אינן טעונות בתמיסה מימית אך יוצרות קשרי מימן עם המים ): Asn Gln Ser Thr 4. חומצות אמיניות הידרופוביות (יוצרות קשרי ואן דר ואלס): Ile Ala Gly Val Leu Met Cys Pro Phe Tyr Trp מכילות S ארומטיות אימיד

17 מיון חומצות אמיניות ע”פ הקוטביות של :R
1. חומצות אמיניות הידרופיליות (יוצרות קשרי מימן) Asn Asp Arg Glu Gln His Lys Ser Thr Tyr* Trp* 2. חומצות אמיניות הידרופוביות (יוצרות קשרי ואן דר ואלס) Ala Ile Gly Val Leu Met Pro Phe Cys Tyr* Trp*