סוכרים דו-סוכרים פרוקטוז קשר גליקוזידי חד-סוכרים קטוניים זיהוי סוכרים - בדיקת סליוואנוף קשר גליקוזידי # שיטות לקביעת: המבנה, נקודות הקישור ותבנית הקשר הגליקוזידי # כרומטוגרפיה 63

ההגשה כוללת: 1. הצעה לרצף הוראה 1. הצעה לרצף הוראה 2. מדריך למורה + דפי עזר + שאלות מתאימות מבחינות בגרות 3. גיוון ההוראה כולל פעילות באינטרנט 4. ניסויים מתאימים + ניסויי חקר. 5. מבחן לתת-נושא 64

קבוצה 2 רצף הוראה ועוד כמה דברים 65

כשנוצר קשר זה בין שתי יחידות סוכרים זהו - קשר גליקוזידי דחיסה בסביבה חומצית ‘R המי אצטאל C R H O OH אצטאל C R H O ‘R ‘‘R H3O+(aq) + כוהל ‘‘R OH HOH H2O - כשנוצר קשר זה בין שתי יחידות סוכרים זהו - קשר גליקוזידי 66

כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים? O OH O HO גלוקוז OH + H2O - H3O+(aq) H2O - O גלוקוז מולקולת דו-סוכר קשר גליקוזידי כמה דו-גלוקוז שונים זה מזה אפשריים? 67

לתרגול מעבר מנוסחת מילס איך רושמים דו-סוכרים? גלוקוז O 1 4 “נוסחה מקוצרת” Glc  ( 1 - 4 ) Glc לתרגול מעבר מנוסחת מילס לנוסחה מקוצרת ולהפך עמ’ 38 + דף תרגול מצורף 68

לאקטוז (סוכר חלב) עבודה עם מאמר דו - סוכרים “מפורסמים” סוכרוז (סוכר מאכל - “רגיל”) לאקטוז (סוכר חלב) עבודה עם מאמר 69

הצורות השונות של פרוקטוז בש”מ בתמיסה מימית Fru O 2 1 CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH Fru 2 O 1 קטון O 1 Fru 2 Fru O 2 1 עבודה עם מודלים על מעברים מצורה לצורה 70

מה עדיף ? השוואה בין טבעת מחומשת לטבעת משושה הטבעת המשושה יציבה מהמחומשת אך באינטראקציה עם הסביבה, המחומשת יותר יציבה ולכן בטבע רוב הטבעות הן מחומשות. וגם בסוכרוז 71

רשום נוסחת מילס לסוכרוז Glc  (1-2)  Fru וסוכרוז כפי שחימצנו גלוקוז? האם ניתן לחמצן פרוקטוז וסוכרוז כפי שחימצנו גלוקוז? ניסוי חקר המבוסס על ניסוי 3 ניסוי 3 בספר: הסוכר המחזר לחלק למס’ חלקים ניסויי חקר בקבוק, רמזור ... 72

ניסוי 3: הסוכר המחזר (עמ' 44) - תוצאות גלוקוז Glc פרוקטוז Fru מאלטוז Clc (1-4)Glc לאקטוז Gal (1-4)Glc סוכרוז Glc (1-2)Fru דבש + חומצה תמיסת בנדיקט מגיב סליוואנוף 72א

מדוע פרוקטוז מגיב עם מגיב בנדיקט? (הרי הוא סוכר קטוני) CHO C OH  H גלוקוז 1 2 פרוקטוז - קטון CH2OH C = O HO - C - H H - C - OH 1 2 CHOH CH2OH C  OH HO - C - H H - C - OH אנדיאול 1 2 CHO C H  O H מאנוז 1 2 אלדהיד 72ב

קשורים בקשר גליקוזידי) מדוע הסוכרוז הגיב עם מגיב סליואנוף? (הרי הפחמנים האנומרים קשורים בקשר גליקוזידי) גלוקוז O OH + H3O+(aq) HO H2O+ הידרוליזה וחימום 72ג

הטאוטומריה בסביבה בסיסית, בעקבות חלק ב חלק א בדיקת סליואנוף : דרך לזיהוי סוכר קטוני מדוע פרוקטוז מגיב עם מגיב בנדיקט? (הרי הוא סוכר קטוני) מדוע הסוכרוז הגיב עם מגיב סליואנוף? הסבר הטאוטומריה בסביבה בסיסית, דרך אנדיאול לקבלת אלדהיד… הסבר ההידרוליזה המתרחשת בסביבה חומצית… 73

אנליזה (חקר המבנה) של דו-סוכרים 1. מי הם החד-סוכרים המרכיבים את הדו- סוכר? 2. אילו נקודות קישור יש בין החד-סוכרים? (האם C1 פנוי או תפוס בקשר גליקוזידי? באיזה פחמנים של הטבעות יש קשרים גליקוזידיים?) 3. מהי התבנית של הקשר הגליקוזידי:  או  ? מצורף מערך שיעור כהצעה במסגרת “המדריך למורה” 74

Maltoz שעבר הדרוליזה חלקית עמילן + הידרוליזה חומצית חלקית כרומטוגרפיה אמצעי חשוב מאוד לזיהוי ניסוי מס' 4 Glc Maltoz Maltoz שעבר הדרוליזה חלקית עמילן עמילן + הידרוליזה חומצית חלקית עמילן + הידרוליזה ברוק חד-סוכרים דו-סוכרים 1 2 3 4 5 6 75

 מושגים נוספים שלמדנו קשר גליקוזידי תבנית הקשר הגליקוזידי סימון מקובל לקשר גליקוזידי נוסחת מילס של טבעת מסובבת נוסחת מילס של טבעת הפוכה פרוקטוז סוכרוז שיווי משקל בין חד-סוכר קטוני לחד סוכר אלדהידי בסביבה בסיסית. תגובת סליוואנוף הידרוליזה של קשר גליקוזידי  76

דורית אולרשו קבוצה 2 נורית אריאל רינה זסלבסקי נורית כראל פולינה לויפלר 77