המרכז הארצי למורי הכימיה המחלקה להוראת המדעים מכון ויצמן למדע, רחובות סוכרים זיוה בר-דב

ויטמינים חומצות חומרי צבע מים סוכרים

איזומריה אופטית

איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים) סטריאואיזומרים אננטיומרים איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי 1. איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה 2. דיאמרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים)

H Cl Br F זוג אננטיומרים CHFClBr C D L

השפעת אננטיומרים על אור מקוטב קיטוב מישורי אננטיומר D אננטיומר L

CHFCl-CHClBr זוג ראשון של אננטיומרים H Cl Br F C D L 1 2

זוג שני של אננטיומרים CHFCl-CHClBr Br Cl H F C D L 3 4

CHFCl-CHClBr D L H Br Cl F C 4 3 2 1

CHClBr-CHClBr D L Br H Cl C זוג אננטיומרים 2 1 Br Cl H C צורת מזו 3

פחמימות לטוב ולרע מטרות הפרק היבט כימי הכרת המבנה הכימי של סוכרים ומיונם לחד-סוכרים, דו-סוכרים ורב-סוכרים היבט תזונתי הכרת הפחמימות כמרכיב משמעותי במזון משמעות צריכת פחמימות מורכבות לעומת פחמימות פשוטות היבט חברתי/אישי הבנת המשמעות (כצרכן וככימאי) של דבש טהור לעומת דבש מזויף הכרת מחלה הקשורה בפחמימות

תכנים ומושגים מרכזיים היבט כימי  קבוצות פונקציונליות בסוכרים: כוהל, אלדהיד, קטון  נוסחת פישר ושיטת היוורת לייצוג סוכרים  אנומריה ותהליך מוטרוטציה  איזומריה אופטית בחד-סוכרים (הרחבה)  קשר גליקוזידי ותגובת דחיסה לקבלת דו-סוכר  מבנה עמילן ומבנה תאית (צלולוז). היבט תזונתי  ערך גליקמי של פחמימות  דרגת מתיקות של סוכרים שונים ומשמעותה במזון  הרכב סוכרים בפירות וירקות שונים  עמילן כמקור לסירופ סוכר  סיבים תזונתיים היבט חברתי/אישי  דבש מזויף - מה ההבדל בינו לבין דבש טהור?  מחלות של אגירת גליקוגן

סוכרים המושגים הנדרשים בתשע"ג הבהרות לשנת תשע"ג  מבנה מולקולת הסוכר המושגים הנדרשים בתשע"ג הבהרות לשנת תשע"ג  מבנה מולקולת הסוכר  מיון סוכרים לחד, דו-סוכר ורב סוכר  הכרת נוסחת היוורת של גלוקוז כולל מספור אטומי הפחמן  נוסחת פישר ומוטרוטציה של גלוקוז  הבחנה בין דו-סוכרים: יצירת קשר גליקוזידי - תבנית הקשר, עמדות הקישור ושם הסוכר.  רב סוכר  הקשר בין התבנית ועמדות הקישור לתפקוד הרב סוכר  התלמיד לא יידרש לזכור בעל פה מבנה של סוכר. לא כולל איזומריה אופטית. הטבעת הנתונה תהיה תמיד באיזומריית D . התלמיד יזהה את התבנית ועמדות הקישור מנוסחאות מבנה נתונות   דוגמאות לרב סוכרים: מבנה התאית, עמילן וגליקוגן 

דו-סוכרים ורב-סוכרים מורכבים מיחידות של חד-סוכרים קבוצות עיקריות חד-סוכרים רב-סוכרים דו-סוכרים דוגמאות: סוכרוז מלטוז צלוביוז גלוקוז פרוקטוז גלקטוז תאית עמילן גליקוגן דו-סוכרים ורב-סוכרים מורכבים מיחידות של חד-סוכרים סוכרים

חד-סוכרים O C H הנוסחה האמפירית של חד-סוכרים (CH2O)n החד-סוכרים הם רב כוהלים המכילים גם קבוצה קרבונילית: אלדהיד או קטון. O H C קבוצה כוהלית קבוצת אלדהיד קבוצת קטון

ערך גליקמי  ערך גליקמי הוא מדד להשפעת פחמימות על רמת הגלוקוז בדם.  ערך גליקמי הוא מדד להשפעת פחמימות על רמת הגלוקוז בדם.  סוכר בעל ערך גליקמי גבוה מעלה במהירות ובמידה רבה את רמת הגלוקוז בדם: - גלוקוז - נספג במהירות - סוכר שהופך במהירות לגלוקוז  ככל שהערך הגליקמי של הפחמימה נמוך יותר, כך היא טובה יותר לבריאות.

גלוקוז C6H12O6  חד סוכר הנפוץ ביותר בטבע  חד סוכר הנפוץ ביותר בטבע  מקור אנרגיה עיקרי לצמחים ולבעלי חיים  מופק על ידי צמחים בתהליך פוטוסינתזה: 6CO2(g) + 6H2O(l)  C6H12O6(s) + 6O2(g)

* * גלוקוז H O C6H12O6 CH2OH C H OH O HO OH HO C CH2OH נוסחת פישר 1 2 3 4 5 6 C O H OH HO CH2OH 1 2 3 4 5 6 * *

סט לבניית מודל של מולקולת גלוקוז פריט צבע מסמל כמות שחור אטום C 6 1 אדום אטום O לבן אטום H 12 ירוק או אפור או ... קשר C C קשר C O קשר C H קשר O H

קונפורמציות של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12 סירה כסא

קונפורמציות של מולקולת ציקלוהקסאן C6H12 סירה כסא

גלוקוז C6H12O6 גלוקוז - נוסחת הייוורת O H CH2OH 3 5 4 6 O H CH2OH גלוקוז - נוסחת הייוורת 1 2 3 5 4 6  מישור הטבעת ניצב למישור הדף.  האזור המושחר בטבעת בולט ממישור הדף.  אטום או קבוצת אטומים הפונה כלפי מעלה - מעל מישור הטבעת. אטום או קבוצת אטומים הפונה כלפי מטה - מתחת למישור הטבעת.

איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים) סטריאואיזומרים אננטיומרים איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי 1. איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה 2. דוגמאות: D-גלוקוז ו- L-גלוקוז דיאמרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים)

גלוקוז L גלוקוז D גלוקוז

גלוקוז D גלוקוז L גלוקוז O H C 2 HO HOH2C

גלוקוז D גלוקוז O H OH C CH2OH HO L גלוקוז

סטריאואיזומרים דיאמרים אננטיומרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי 1. איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה 2. דוגמאות: D-גלוקוז ו- L-גלוקוז דיאמרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים) אפימרים מקרה פרטי של דיאמרים שינוי באחד מאטומי הפחמן הכיראליים דוגמאות: D-גלוקוז ו- D-מאנוז

אפימרים מנוז גלוקוז גלקטוז אלוז HO H O CH2OH O H CH2OH HO H O CH2OH OH 1 2 3 5 4 6 מנוז גלוקוז O H CH2OH 1 2 3 5 4 6 HO H O CH2OH 1 2 3 5 4 6 גלקטוז OH H O CH2OH 1 2 3 5 4 6 אלוז

דיאמרים אלטרוז גלוקוז גולוז טלוז O H HO CH2OH O H CH2OH O H OH CH2OH 1 2 3 5 4 6 אלטרוז גלוקוז O H CH2OH 1 2 3 5 4 6 O H OH CH2OH 1 2 3 5 4 6 גולוז HO H O CH2OH 1 2 3 5 4 6 טלוז

סטריאואיזומרים דיאמרים אננטיומרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי 1. איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה 2. דוגמאות: D-גלוקוז ו- L-גלוקוז דיאמרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים) אפימרים מקרה פרטי של דיאמרים שינוי באחד מאטומי הפחמן הכיראליים דוגמאות: D-גלוקוז ו- D-מאנוז אנומרים מקרה פרטי של אפימרים שינוי ב- C-1 בסוכרים אלדהידיים דוגמאות:  גלוקוז ו-  גלוקוז

אנומרים גלוקוז  גלוקוז  O H CH2OH

מוטרוטציה אלדהיד גלוקוז  גלוקוז 

מוטרוטציה C H 2 O אלדהיד גלוקוז  גלוקוז 

מוטרוטציה טאוטומריה שינוי פעילות אופטית של התמיסה. זהו ביטוי מאקרוסקופי למה שקורה בתמיסה ברמה מיקרוסקופית. מוטרוטציה היא תוצאה של תהליך כללי - טאוטומריה קיום איזומרים שונים במצב שיווי-משקל. במקרה הנתון טאוטומריה היא תוצאה של שינוי מיקומו של אטום H במולקולה - מעבר פרוטון, H+ , מאטום חמצן אחד לשני באותה מולקולה. מים משמשים כאן כזרז. הפרוטון הנודד הוא של ההידרוקסיל C1

    כשממיסים  - (D) גלוקוז במים ומודדים זמן סיבוב אופטי כשממיסים  - (D) גלוקוז במים ומודדים מיד סיבוב אופטי, הוא 112.2o ימינה 112.2o  כשממיסים  - (D) גלוקוז במים ומודדים מיד סיבוב אופטי, הוא 18.7o ימינה 52.7o   שיווי-משקל 18.7o  בהמשך הסיבוב מגיע ל- 52.7o ימינה, בשני המקרים, בהתאם לריכוזים בתמיסה הסופית:  - 64%  - 36%

C CH2OH O H גלוקוז - נוסחת פישר 1 2 3 4 5 6 H OH H HO H OH H OH

CH2OH OH HO H C O מותק, את באמת מתוקה!

OH HO H C O CH2OH גלוקוז 2   נוסחות הייוורת נוסחת פישר

מנוז אפימר של גלוקוז ב- C2 נוסחאות הייוורת נוסחת פישר   O C HO H OH נוסחאות הייוורת נוסחת פישר מנוז אפימר של גלוקוז ב- C2

אלוז אפימר של גלוקוז ב- C3 נוסחאות הייוורת נוסחת פישר   O C OH H CH2OH 2   נוסחאות הייוורת נוסחת פישר אלוז אפימר של גלוקוז ב- C3

גלקטוז אפימר של גלוקוז ב- C4 נוסחאות הייוורת נוסחת פישר   O C OH HO CH2OH 2   נוסחאות הייוורת נוסחת פישר גלקטוז אפימר של גלוקוז ב- C4

פרוקטוז - נוסחת הייוורת  חד סוכר נפוץ מאוד בטבע  סוכר טבעי המתוק ביותר פרוקטוז C6H12O6 1 2 3 5 4 6 OH H O HO CH2OH פרוקטוז - נוסחת הייוורת

סטריאואיזומרים דיאמרים אננטיומרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שמתייחסים זה לזה כעצם אל בבואתו בראי 1. איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה 2. דוגמאות: D-גלוקוז ו- L-גלוקוז דיאמרים (דיאסטריאומרים) איזומרים מרחביים שאינם חופפים זה את זה (ואינם אננטיומרים) אפימרים מקרה פרטי של דיאמרים שינוי באחד מאטומי הפחמן הכיראליים דוגמאות: D-גלוקוז ו- D-מאנוז אנומרים מקרה פרטי של אפימרים שינוי ב- C-1 בסוכרים אלדהידיים דוגמאות:  גלוקוז ו-  גלוקוז שינוי ב- C-2 בסוכרים קטוניים דוגמאות:  פרוקטוז ו-  פרוקטוז

אנומרים פרוקטוז  פרוקטוז  OH H O HO CH2OH CH2OH H O HO OH

קטון פרוקטוז  פרוקטוז  מוטרוטציה

מוטרוטציה OH H O HO CH2OH קטון פרוקטוז  פרוקטוז  C

פרוקטוז - נוסחת פישר O H HO OH CH2OH C 1 2 3 4 5 6

מאפיינים של גלוקוז ופרוקטוז מאפיין גלוקוז פרוקטוז הנוסחה המולקולרית C6H12O6 הגדרה על פי מספר אטומי פחמן במולקולה הכסוזה קבוצות פונקציונליות אלדהיד וקבוצות כוהליות קטון הגדרה על פי קבוצה פונקציונלית ראשית אלדוזה קטוזה מספרו של הפחמן האנומרי C1 C2 מסיסות במים גבוהה

דו-סוכרים  כל מולקולה של דו-סוכר מורכבת משתי יחידות של אותו  כל מולקולה של דו-סוכר מורכבת משתי יחידות של אותו חד-סוכר או של חד-סוכרים שונים.  דו-סוכרים לרוב מתוקים ומסיסים במים.  דוגמאות: • מולקולת מלטוז מורכבת מיחידות גלוקוז • מולקולת לקטוז מורכבת מיחידות גלוקוז וגלקטוז • מולקולת סוכרוז מורכבת מיחידות גלוקוז ופרוקטוז

תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז ליצירת מולקולה של הדו-סוכר מלטוז C H 2 O + H3O+(aq) O C H 2 + H2O (14) 1 4 קשר גליקוזידי Glc (14)Glc

צורות ייצוג שונות של ייצוג מולקולת מלטוז O C H 2 O C H 2

תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז ליצירת מולקולה של הדו-סוכר צלוביוז H3O+(aq) + O H C 2 H C 2 O + H2O (14) 1 4 קשר גליקוזידי Glc (14)Glc

צורות ייצוג שונות של ייצוג מולקולת צלוביוז H C 2 O

צורות ייצוג שונות של ייצוג מולקולת צלוביוז

טבעת במצב רגיל טבעת מסובבת טבעת במצב רגיל טבעת הפוכה על פניה

סימולציה של סיבוב והפיכה של טבעת גלוקוז סיבוב הטבעת: נא "לבחור" את הטבעת ולסובב אותה באמצעות הכפתור "סיבוב חופשי" בסרגל כלים "ציור". הפיכת הטבעת: נא "לבחור" את הטבעת ולהפוך אותה באמצעות הפקודה "הפוך אנכית" בקטגוריה "צייר" בסרגל כלים "ציור".

טבעת מסובבת טבעת במצב רגיל טבעת הפוכה על פניה טבעת במצב רגיל O H HOH2C

הידרוליזה של דו-סוכר: פירוק מולקולות הדו-סוכר למולקולות של חד-סוכר C H 2 O + H3O+(aq) + H2O מלטוז

הידרוליזה של דו-סוכר: פירוק מולקולות הדו-סוכר למולקולות של חד-סוכר O C H 2 C H 2 O O H H3O+(aq) + H2O מלטוז C H 2 O +

דו-סוכרים נוספים איזומלטוז Glc (16)Glc טרהלוז Glc (11) Glc 1 6 O H 2 1 6 איזומלטוז Glc (16)Glc טרהלוז Glc (11) Glc HOH2C

תגובת דחיסה בין מולקולת גלוקוז ליצירת מולקולה של הדו-סוכר סוכרוז C H 2 O + H3O+(aq) OH HO CH2OH (12) קשר גליקוזידי Glc (12) Fru 1

סוכרוז

רב-סוכרים הומו רב-סוכרים אגירתיים מבניים תאית (צלולוז) כיטין עמילן עמילופקטין עמילוז גליקוגן עמילן תאית (צלולוז) כיטין הומו רב-סוכרים אגירתיים מבניים דוגמאות מורכב מ-

כל טבעת שנייה בשרשרת הפוכה על פניה. רב-סוכרים מבניים תאית תאית (צלולוז) - מרכיב עיקרי של דופן תאי הצמחים, הנפוץ מכל תרכובות הפחמן. לתאית שרשרת קווית, ללא הסתעפויות. מולקולת תאית בנויה מ- 4000-5000 ויותר יחידות גלוקוז שקשורות ביניהן בקשרים גליקוזידיים (14). כל טבעת שנייה בשרשרת הפוכה על פניה.

תאית המבנה של תאית מיוצב על-ידי קשרי מימן תוך שרשרתיים: קשרים אלה הם בין ההידרוקסיל שעל C1 בטבעת אחת לבין החמצן בטבעת שלפניה. בין השרשרות פועלים קשרי מימן: בין ההידרוקסילים של C2 לבין ההידרוקסילים של C6 שבשרשרות שכנות.

תאית

תאית הקשרים הגליקוזידיים יוצרים תבנית של "זיג זג". במבט חתך מן הצד תיראה תבנית ה"זיג זג" כך: O1 O4 1 4 תאית נוצר מבנה של סרט שבו כל הטבעות מצויות במישור אחד. O 4 1

כיטין כיטין הוא המרכיב העיקרי של השלד החיצוני של חרקים וסרטנים, ושל דופן תאי פטריות שונות. הכיטין בנוי מיחידות הגלוקוז בו הוחלף ההידרוקסיל של C2 בקבוצת אצטאמיד. יחידות אלו קשורות ביניהן בקשרים גליקוזידיים (14) O H C 2 N H CH3

מרכיב מרכזי בתזונת האדם. מצוי בצמחים ובירקות בצורת גרגרים נקבוביים רב-סוכרים אגירתיים עמילן מרכיב מרכזי בתזונת האדם. מצוי בצמחים ובירקות בצורת גרגרים נקבוביים גרנולות עמילן בתפוח אדמה בשיבולת שועל בחיטה

העמילן הוא תערובת של מעט עמילוז ובעיקר עמילופקטין בעמילוז הקשרים הגליקוזידיים בין יחידות הגלוקוז הם (14) . שרשרות לא מסועפות, כ- 3000 יחידות בשרשרת. עמילוז O H C 2 נוצר מבנה סלילי

עמילוז קשרי (14) יוצרים סיבוב לאחור U-turn O1 O4 1 4 קשרי (14) יוצרים סיבוב לאחור U-turn במבט חתך מן הצד ייראה הסיבוב לאחור כך: עמילוז O 1 4 סידרת סיבובים לאחור מקנה לעמילוז צורת סליל, שש יחידות גלוקוז משלימות סיבוב אחד.

H

שרשרות מסועפות. בכל שרשרת 20 - 25 יחידות גלוקוז שביניהן קשרי (14) . עמילופקטין שרשרות מסועפות. בכל שרשרת 20 - 25 יחידות גלוקוז שביניהן קשרי (14) . שרשרות קשורות בקשרי(16) . O H C 2

עמילופקטין

סימולציה של פעילות האנזים  -עמילאז מבנה של עמילופקטין סימולציה של פעילות האנזים  -עמילאז הפעלת -עמילאז

המבנה שנשאר אחרי הפעלת -עמילאז

גליקוגן חומר תשמורת בגוף האדם. נאגר בעיקר בכבד ובשרירים כגרגרים בכותר 10-40 nm יחד עם אנזימים שמייצרים אותו ומפרקים אותו. בין ארוחות - מתפרק למולקולות גלוקוז שמועברות בדם מהכבד אל תאי הגוף. כך נשמרת רמת הגלוקוז בדם. מבנה של גליקוגן דומה לזה של עמילופקטין, אך שרשרותיו קצרות יותר, 10-12 יחידות גלוקוז בלבד, ומידת הסתעפותו רבה יותר.

קבוצת הכימיה המחלקה להוראת הטכנולוגיה והמדעים, הטכניון http://edu.technion.ac.il/chemical-education/main.html קבוצת הכימיה המחלקה להוראת הטכנולוגיה והמדעים, הטכניון יחידות לימוד  כימיה 3 יח"ל טעם של כימיה מאגר שאלות שאלות על סוכרים וחלבונים (עם סיסמא) ייצוגים מולקולריים מבנית סדנה לשרטוט מולקולות של סוכרים מדריך למורה (עם סיסמא) מצגות מצגת לפרק הפחמימות תיקונים ליחידת הלימוד מושגים ונושאים עיקריים בפרק הסוכרים והחלבונים

נטוכימיה - אתר המפמ"ר לכימיה ד"ר דורית טייטלבאום http://cms.education.gov.il/EducationCMS/Units/Mazkirut_Pedagogit/chimya נטוכימיה - אתר המפמ"ר לכימיה ד"ר דורית טייטלבאום מבניות ועזרי הוראה  עזרי הוראה ל- 3 יחידות טעם של כימיה סוכרים וחלבונים: משימות שפותחו בהשתלמות מורים במכון דוידסון אתר המרכז הארצי למורי הכימיה, מכון ויצמן למדע דגם הוראה בנושא פחמימות, שהוכן במסגרת הסדנה לכתיבת דגמי הוראה, שהתקיימה במכון ויצמן http://stwww.weizmann.ac.il/chemcenter/Page.asp?id=500